Los primeros frailes se instalaron allí en 1892. Aunque la mayoría de los conventos franciscanos se encuentran en zonas urbanas, este convento se construyó en un lugar relativamente tranquilo para que fuera el noviciado de la orden. Cada fraile pasa su primer año de vida franciscana como novicio, y el propósito de ese año es romper con la forma de vida anterior y adoptar la nueva forma de vida. En aquellos días, los novicios generalmente no tenían vacaciones ni se reunían con sus familias, aunque escribían y podían recibir cartas.
En 1945, se pidió a los frailes que se hicieran cargo del cuidado pastoral de una parroquia católica recién formada, en gran parte en una zona rural entre Guildford y Dorking. Ya habían estado celebrando la misa y otros sacramentos para pequeños grupos de católicos de la zona.
A principios de los años 2000, el número de frailes disminuyó en el Reino Unido y, en general, en Europa occidental. Este hecho, unido al envejecimiento de muchos de los hermanos, llevó a los frailes en más de una ocasión a revisar sus compromisos y a retirarse de los conventos.
En 2011, los monjes benedictinos de la Abadía de San Agustín, en Ramsgate (Kent), se mudan al convento vacante de Chilworth, donde establecen su comunidad. Los monjes reciben con agrado a miembros del público que los visitan y rezan con ellos todos los días del año, aunque no dirigen una parroquia. Los monjes reciben con agrado las preguntas y visitas de hombres que están considerando su vocación.